小室さんの存在が世に知られた直後から、その振る舞いに上皇后さまが疑念を呈してこられたのはすでに報じられている。あらためて振り返ると、
「17年5月、眞子さまのお相手として小室さんの存在が一斉に報じられました。その翌日、勤務先で囲み取材を受けた彼は、さっそくその日の朝に眞子さまと交わした会話について、あけすけに報道陣に喋ってしまった。これをお知りになった上皇后さまは『あのような方で、眞子は本当に大丈夫なのでしょうか』と、誠実さが感じられない言動に大いに違和感を持たれていたのです」（宮内庁関係者）
が、その“予感”は、不運にも的中してしまったと言えよう。
「お二人の結婚行事が2年延期となるにあたり、上皇后さまは『二人には別々の道を歩んで行ってほしい』とのご希望を持たれていました。ですがその後、小室さんは突然の米国留学という奇策に打って出ます。また、それに伴い、大学がホームページで大々的に『プリンセス?マコのフィアンセ』と喧伝するなど、皇室利用とも捉えられかねない事態が生じました。これらをご覧になるにつけ、上皇后さまは大いにお嘆きのご様子でした。それは時に『新しい代に重要な役割を担う皇嗣家に連なる親戚として、あのような方が入ってくるということは、到底考えられません』といった、激しいご心情の吐露となって表れてきたのです」（同）
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「週刊新潮」2019年6月13日号 掲載
https://headlines.yahoo.co.jp/article?a=20190618-00565825-shincho-soci&p=1