李叔同根据美国人J·P·奥特威所作旋律填词的一首著名的学堂乐歌。歌词以长短句结构写成，语言精练，感情真挚，意境深邃。歌曲为单三部曲式结构，每个乐段由两个乐句构成。第一、三乐段完全相同，音乐起伏平缓，描绘了长亭、古道、夕阳、笛声等晚景，衬托也寂静冷落的气氛。第二乐段第一乐句与前形成鲜明对比，情绪变成激动，似为深沉的感叹。第二乐句略有变化地再现了第一乐段的第二乐句，恰当地表现了告别友人的离愁情绪。这些相近甚至重复的乐句在歌曲中并未给人以繁琐、絮叨的印象，反而加强了作品的完整性和统一性，赋予它一种特别的美感。“长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山……”淡淡的笛音吹出了离愁，幽美的歌词写出了别绪，听来让人百感交集。这首广为传唱的歌曲就是李叔同的代表作。
虽然李叔同词曲兼擅，但传记作者陈星先生却考证出此曲并非词人的自度曲，而是借用了一首美国通俗歌曲的曲调，歌词也参考了一首日本歌曲——也有论者以为词意浓缩了《西厢记》第四本第三折的意境。然而两首歌曲在美国和日本可能早已湮灭于历史的大海，但这首借鸡生蛋的歌曲却在中国获得了长久以至永远的生命。“长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。”如此凄迷阴柔、词浅意深但哀而不伤的词句，配以相当中国化的舒缓旋律，就很难不成为中国的名曲——尤其是在新旧交替、道术灭裂的二十世纪。这首歌已经成了新的“阳关三叠”，“四千余年古国古”的二十世纪中国人，已经用这首歌“送别”了太多的东西。” 长亭外是一片苍茫的古道，两旁长满了茂密的芳草，碧绿芳草一直连接到天边。这是李叔同“送别歌”的前三句，曲调极为优美动听，歌词也是人所共知。这三句词描写长亭送别的景色，借连天的芳草，衬托出离情的绵延深长。