英国统冶香港时沿用的是习惯法，也就是说它管治的基础是尊重当地大老板大乡绅的利益，除了换国旗尊英王外，其他当地的既有利益它全部保护。 这在很大程度上消除了当地人对于外国统治者的反抗。 香港的税收也是比较低的，基本上港英政府的收入多数来自于每年拍卖公地。 政府高层一向让大商家三分。 还有不少成功的大商人，被邀请加入行政会议，或出任大型公用事业的管理人。 也就是说，只要你做生意行，尽管可以亦官亦商。 梁振英原来的竞选对手，唐英年，曾出任曾荫权政府的财政司司长，也就是政府第三号人物，特首以下第二人，他其实是江苏无锡巨商后人。 还有，有上海姑爷之称的罗康瑞，潮汕人，家族在泰国做生意起家，后来和弟弟都成了香港的大商人，近年就担任过香港的机场管理局董事，一度还传会做机管局主席，管理香港的国际机场。香港的警务处长政务司财政司等顶级的高管，在退休后，旋即成为大财团的顾问和公司董事，利用他们对于政府运作的了解和多年积累的官场人脉，为大老板们服务，领取每年近千万，甚至是几千万港币的年薪，最近被控告的前政务司长许仕仁就是一个例子。
由于过去三十年香港的工业内移，加上房价高昂，这对于工薪一族甚至不少中小企业都成了恶梦。 明显的，光是房地产和金融业，还有仅剩的一些出口贸易中介，不足以支撑香港的经济和就业。 所以，香港人对于大地产商和极度亲巨商的香港政府不满。 而中国内地为了平稳收回香港，一直把工作做在大财团身上，想延袭港英的管治方法，但是没想到随着条件的变化，香港中下层已经不满于大财团特别是大地产商的利益至上。
另一方面，大财团当然希望现有格局不被打破，希望政府中人做事第一考虑就是自已的利益。 而回归后，中央希望降低香港对于房地产的依赖，所以就有了董建华的每年建八万五公屋的计划。 但是因为刚巧碰上亚洲金融危机，加上董建华不是公务员出身，很多做法不能做到透明和公开，不懂得利用媒体宣传，结果八万五就成了媒体归咎香港楼市急跌的一个重要原因。尽管董也是大商人，还是排名前列的特大商人，但是因为触犯了大财团的整件利益，大老板们表面上尊他三分，事实上背后指指点点，甚至直接间接投诉到中央。再加上董又推行禁止分裂和反对中央的二十三条立法，最后被大财团和右派利用香港人对于赤化和言论自由的担心，挑起七一大游行，把董建华赶下了台。而 梁就是董建华行政会议的一个重要成员。
梁其实是一个很好的例子，他并非港英公务员系统出身，专业是建造业测量师，后来成为一个大型测量行的合伙人，资产只有一亿多到几亿，在香港的商界里如果按资产，按事业，根本就是一无名小辈。 他当高官，根本没有公务员或商人会服他。 他的起家是靠跟内地官员的接触和交流。 内地早在香港回归前就扶持了一批地下党，或者称工会活跃分子，他们成了香港社会的非主流，但因为经营劳工子弟学校和组织工会，也反对黑社会和毒贩，所以在六七十年代都团结了一帮最下层的工人贫民。港英时代，他们是被监视和歧视的一班人，到了八十年代后，因为回归平稳过渡需要，港英开始承认他们的半官方身份，处境大为改变，到了九七年后，感觉大翻身，开始进入行政会议（相当于日本的内阁）。他们的出身和经历，还有代表的选民都要求他们为中下层选民出声，所以大财团们对他们实际上也是表面友好，内有戒心。
关于民主派，一部分力量来自于国民党败退台湾后留在香港的力量，另一部分来自于亲港英的知识和文化界人物，还有一部分是追求民主的真正无党派人士，最后一部分是另一批从事工运的人士。 他们也有代表中下层和中小商人的利益。 但另一方面又和大商人一样，不希望回归前的政治体系发生很大的变化。 因为政府里存在亲西方的公务员，特别是高层，媒体里存在亲西方的老板，显然对于民主派争取权利会有一定的帮助。
这时候问题就出现了，内地出于自身的习惯，希望用亲生儿子，直接服从命令的地下党人士，进入和主导政府，从而取代他们认为的前朝港英遗官。而大商人希望政府的人员和政策仍保持在原来的状态。 内地认识到香港的房地产泡沬和贫富差距是香港经济的很大隐患，想调整政府楼市政策，但这触及到大财团的根本利益。这就是董建华政府，还有 梁振英政府跟李嘉诚为首的大财团冲突的主要原因，李嘉诚甚至到了竞选的最后一刻仍坚持支持唐英年，尽管2012年时各种迹象都表明中央是支持梁振英。多数大财团在内地都有巨大的利益，所以他们肯定希望在政治上和中央站在一起，但是这并不影响他们公然表露对于中央治港政策的不满。唐英年到了竞选的后期，公开说 梁振英曾在董建华政府推行二十三条立法时提出要用防暴队对付示威者，说 梁上台后就会用内地的手法来对付言论自由。 有媒体形容唐这么说是政治自杀，肯定从此不为中央所信任，但是唐为什么要这么做？出于对于香港民主自由的担心和负责？还是因为在竞选过程中对于振英用媒体爆自已婚外情房屋非法建筑的不满？很可能都有这些因素，但最主要的应是大财团们内部的要求。最后，民主派的宗旨和实际力量来源都要求他们代表中产阶级和中小商人，但是到了和政府冲突时，因为本身资源有限，又不由自主的期望于大财团和政府高层发表一些缓和的或者是同情的声音，以利于争取中央让步。 但实际上，一旦是特首普选，当选的人很有可能就要采取措施解决香港的楼市问题，毕竟他的选票来自于多数市民。
所以，这就是香港问题的困局，三大方面的力量，互有利益冲突，但又互有需求。 其实梁振英想整顿楼市，想发展新界东北土地这些政策，都不能说是有错误，甚至可以说是很有必要。但是他一方面在这边着手，另一方面又不自觉的或者是手下人出于体会主子用心暗自作主，推行一些措施去干涉媒体的言论自由或者是用电视牌照发放的审批权去为难一些实际上仅是在商言商的新进商人如王维基之流，这其实就是授人以柄。 梁进入政府，代表着对于旧有政府体系的打破，随之而来的，是一大批前左派人士或择机拥护希望取得油水的二三线商人，这些人期望借着拥立之功，在商业上在政府官职上能有所砍获，他们的言论也变得极其大陆政府化。 这样的官场商场暴发户，吃相难看，还带着一股假的爱国味文革味，自然让知识分子和中产阶级担心。 所以不知不觉的， 梁的形像在别人眼中就成了一个笑话。民主派口头上的诉求是对的，但是在争取民主的同时，怎样把这变成是一个可切实执行的谈判协商结果，为港人民主进步出一分力，而不是成为大财团跟内地中央明和暗斗争取利益的一个棋子，这是一个很实际的问题。
真正有利于香港政治经济长远发展的，应是港人普选，人选不作前提。 但是特首候选人在参选前做一个公开的承诺：即我的观点未必认同大陆的社会制度，但我承诺当选后不利用有关的职权去扶助和支持反对大陆的组织。 而且特首候选人的政策应集中在如何扶持中小企业特别是高科技企业，比如说降低香港的楼价，或者跟大陆方面协商，在广东拿一块地来合作发展高科技。这才是真正对港人有利的发展方案。