1999年，在杭州，蔡崇信经朋友介绍认识了马云。蔡崇信对两件事情留下了深刻印象：马云想创建Alibaba.com这个国际进出口平台的宏愿，和马云的领袖魅力。 那年晚些时候，蔡崇信再次来到杭州，带来了他怀孕的妻子克拉拉以说服她同意，那将是他们三个孩子中第一个。也是那次旅行中，马云和蔡崇信泛舟西湖，在那里商讨了阿里巴巴未来的远大计划。 辞掉70万美元的工作 蔡崇信辞去了他在AB投资公司70万美元一年的工作，提出想为阿里巴巴工作，不要钱。马云要求阿里所有18个创始人——里面只有蔡崇信是西方教育——接受600美元一年的薪水。
在成为阿里巴巴集团副主席前，蔡崇信担任阿里巴巴首席财务官超过十年之久，管理着公司的发展。他主导了2012年回购雅虎所持阿里股份的交易，那时回购股权花费了76亿美元。 埃里克·杰克逊自从2007年雅虎持有阿里40%股份时，就成为了雅虎的积极投资者。在阿里回购行动后，杰克逊和蔡崇信2010年10月在香港长谈了90分钟。 “那次让我一次大开眼界”，智冶基金的创始人杰克逊说，“他是如此让人印象深刻，以至于结束会谈时，我自言自语道，我们应该赶紧回去再买一些雅虎股票，因为在美国没有任何一个人理解雅虎持有的40%阿里，将会成为一个真正的互联网巨臂。” 找Joe蔡就对了 这位“台湾囝仔”，不仅在阿里巴巴内位居要职，还是最敏感的职务。
当记者向阿里巴巴的员工一问起“Joe蔡”，每个人都闭嘴，“他不能谈！”为什么？“他太敏感了，要我谈马总(指马云)都可以，就是不能谈Joe蔡！”这位台湾囝仔为什么能在阿里巴巴内部引起所有人的高度敏感？
过去十多年，蔡崇信一直担任阿里巴巴的财务长，直到最近才交棒，转而担任“集团执行副主席”；但无论职衔如何改变，阿里巴巴上上下下的员工都清楚，“只要是财务、投资的事，找Joe蔡就对了！”他就是阿里巴巴集团的财务、投资“总负责人”，所有阿里巴巴的资金调度、转投资、募资入股，甚至到近期阿里巴巴即将重新挂牌上市，全部由他统筹负责。蔡崇信身负的业务敏感性，不言而喻。 如何成为阿里帝国最佳拍档 蔡崇信与马云都是1964年出生，除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。
在台湾提起蔡崇信，也许企业界认识他的人并不算多，但如果提起他是“常在法律事务所的第二代”，相信许多人都会有印象；因为蔡崇信的父亲蔡中曾、祖父蔡六乘，就是以国际法律事务见长的“常在法律事务所”创办人，早期在台湾律师界，“常在法律事务所”与“理律法律事务所”可说是台湾独占鳌头的两大律师楼，而蔡崇信，从小就在这个充满法学素养的世家长大。
在耶鲁大学完成学业后，蔡崇信便在海外工作，1996年，与台南帮大老、也是南纺创办人吴三连的孙女吴明华结婚，由于蔡中曾的政商人脉广阔，他还是乖乖回台，在晶华酒店办了一场世纪婚礼。 蔡家政商实力深厚，根据“常在”早期的合伙人、现任华通律师事务所所长刘振玮表示，蔡崇信的祖父当年还曾经接受过上海黑帮教父杜月笙的法律咨询，地位可见一斑，来台后，也经常承接行政院等官方大型法律案件的委托；父亲蔡中曾则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人，还担任耶鲁大学的校董。后来蔡崇信和父亲一样取得耶鲁法学博士学位，父子同样出自耶鲁名门，曾经是台湾法律界的一则佳话。
但接下来人生的路，父子俩就完全不一样了。“蔡爸爸”个性开朗活跃，还是桥牌好手，在好友口中的蔡中曾是位“天才”，很多新事物一学就上手，因此也把常在律师楼经营得有声有色。当年台湾国际性的司法案件还不多见，“常在”很早就接办这类型案件。 蔡崇信和父亲的个性大不相同，他外表谨慎严谨，不多话，但事情一旦决定，绝对是破釜沉舟使命必达。例如当年蔡崇信要辞掉在欧洲投资银行的工作，进入阿里巴巴，就上演了一番“家族争执”，才顺利过关。
耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司Invester AB香港工作，负责亚洲业务。1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐，而且还带着太太同行，以示决心。
据媒体报导，当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，能得到外资金童蔡崇信的“青睐”，马云第一时间还不敢接受，直说只付得起人民币500元的月薪，哪请得起“年薪300万港币”的蔡崇信？
同一时间，就连一向开朗民主、尊重孩子自由发展的蔡中曾也摇头，当时蔡中曾问身边几位经常进出中国市场的好友，据说每位好友都投下“反对票”；但最后，蔡崇信心意已决，蔡中曾仍然放手，让蔡崇信自己选择。
就这样，蔡崇信卷起袖子，把名牌西服收进衣柜，踏入总部位在杭州的阿里巴巴，开始埋锅造饭的工作。
如果以现在资本市场的标准看待，当时的阿里巴巴恐怕只能用“一片荒芜”来形容，别说没有制度、标准，就连最简单的公司登记都没有，蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。 紧接而来的最大难关就是“钱”，也是蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务，尤其2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。 第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时正值网络泡沫，网络公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的状况当然也好不到哪里去。此时，蔡崇信找上了日本软银的孙正义。
当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。
软银的资金到位后没多久，美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司都在这波熊市中灭顶，惟独资金在手的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。蔡崇信的运筹帷幄，当然得在功劳簿上记一大笔。
此后，2004年、2005年，蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
一位投资银行人士分析，一路走来，蔡崇信操盘的最大难度，就是以马云为首的经营团队“根本没有钱”，这群人手中唯一有的就是“看对市场，卡对位置”。（vcpema） 阿里巴巴的制片人 阿里巴巴不总是被股东热爱。在2011年转移支付宝的所有权，阿里引起了雅虎和软银的抱怨，蔡崇信带领阿里巴巴和雅虎软银展开谈判，达成了随后的补偿协议。 如果阿里巴巴是一部电影，那么马云是明星主演和导演，蔡崇信则是制片人。当马云冒出很多想法，并且深入业务中去时，蔡崇信被看做是那个搞定事情的人。大部分认识蔡崇信的人，都描述他是一个低调、公平和谦虚的人。 “事实上，这对搭档如此成功，大概就是因为他们是如此迥异的两个人。”著名投资家吉姆·罗杰斯直言，“作为一个团队，他们做的非常出色。”（vcpema）