1992年返台后，梁孟松擔任台湾积体电路制造股份有限公司工程师、资深研发处长，是台积电近500項专利的发明人[17][18]，负责或参与台积电每一世代制程的最先进技术，[19][20]也是「新制程设备遴选委员会」成员。[8]2003年，台积电以自主技术击败IBM，受中華民國行政院表彰的台积电研发团队中，当时负责130纳米「铜制程」先进模组的梁孟松其貢獻排名第二，[21]仅次于他的上司资深研发副总蒋尚义。2009年2月，梁孟松离开台积电，转赴国立清华大学任电机工程学系和电子所教授，半年多后前往韩國。[15][17][5]
在三星开出三年相當於梁在台积电任職十年的薪資以及提供行政专机[3]等条件下，梁孟松同意加入三星[22][23]并同时带走包括旧部在内的二十多个台积电工程师。[21][5]
为符合竞业条款所规定的竞业禁止期限，梁孟松先于2010年10月开始在三星旗下的成均馆大学担任访问教授，實際任教於三星内部企业培训大学——三星半导体理工学院（SSIT），[24]2011年7月13日，梁孟松正式加入三星集团，担任三星LSI部门技术长，同时也是三星晶圆代工的执行副总。[4]
当时三星正处于由芯片制程技术28纳米晶片制程转向20纳米制程的研發瓶頸，而梁孟松對此主張三星放弃20纳米制程，直接由28纳米制程升级到14纳米制程。[3]，一次完成三代四级跨越，後获成功；[3]最后三星的14纳米制程量产时較台积电早约半年[8]，而同時台积电推出的制程为16纳米。[21][4]
梁孟松協助三星成功研发14纳米制程後，三星拿下原為台積電所獨佔蘋果公司處理器相關市場的「苹果A9处理器」首批订单[25][5]以及高通的訂单[26]，三星自此成为苹果的供应商之一，并使台积电的股价一度下跌，失去八成的苹果订单、损失10亿美元。2011年10月，台积电因此和梁孟松展开达四年的訴訟，指控其自2009年离职至成均馆大学任教以来，“应已陆续泄漏台积电公司之营业秘密予三星。” [13][3][24][8]
梁孟松在三星電子任职期间因使三星与台积电技术差距急速缩短，使得他的研发成果受台积电指责，並且让台积电认为梁孟松涉嫌泄漏商业秘密而對他提出诉讼。台积电於訴訟中指控，从2005年至2009年間，三星电子的代工年营收不到4亿美元；自2010年起，三星開始代工苹果公司的A系列处理器後，代工收入增至12亿美元（其中苹果产品代工收入达8亿美元），2013年达39.5亿美元[27]，韩国打进少数企業有能力參與競爭的晶圆代工產業；至2018年，三星的晶圆代工收入已攀至约100亿美元，並企圖在3纳米制程上再次超越台积电[3]。台積電認為三星的製程技術發展与梁孟松的加入密切相關，台积电法务副总经理暨法务长方淑华對此表示：“就算不主动泄漏台积机密，只要三星选择技术方向时，梁孟松提醒一下，这个方向你们不用走了，他们就可以少花很多物力、时间。” [20][8][18]
而受託台积电的一份专家技术调查报告顯示：由于三星产品技术来自IBM授权，其产品特征原与IBM一样、和台积电差异极大；[21]2009年之后几年，三星的45、32、28纳米世代產品特徵与台积电的差异急剧减少，两家公司的产品变得极为相近。該份調查報告的外部专家以最先进的电子显微镜，详细比对IBM、台积电和三星三家公司最新四代产品的主要结构特征以及组成材料[8]，結果顯示三星和台积电的产品高度相似[21][8]，若单纯从產品结构分析可能無法分辨其来自何者[21][8]，因此台积电认定梁孟松已泄漏相關商业機密给三星[24]，使台积电的技术优势被三星追趕[21][17]。
台积电控告梁孟松侵犯营业祕密的诉讼在中華民國智慧財產法院一审时败诉，法院同意梁的辩护律师顾立雄之观点，判决竞业禁止期限已满，不应剥夺他的工作权[28][29]。台积电對判決結果不服上诉，二审时智慧法院合议庭認定成均馆大学与三星具特殊关系，而韩国此类企业大学具某种有益於企業之不公开作用[29][7]，因而判定成均馆大学对三星有类似功能，加上台积电提供的相關证据，使台积电在二审獲胜。梁孟松不服上訴，最終最高法院判决结果為：在2015年12月31日之前，梁孟松不能以任何方式继续为三星提供服务。該判決結果亦為台灣的法院史上第一次限制企业高階主管在競業禁止期限結束後，仍禁止至競爭對手公司任職，有媒體評論這是「歷史性的判決」[21][4][18]。
在与三星的契约结束之后[16][5]，梁孟松接受中芯国际以年薪20万美元邀请（不含股权分配和分红）加入，而中芯国际于2017年10月16日晚间召开临时董事会宣布梁孟松出任联合首席执行官（Co-CEO）兼执行董事，[30][31]和赵海军擔任該公司之双首席执行官[16]。消息公布后，中芯股价于当日上揚[14]并于其后近一个月涨逾20%[16]，而投资商对中芯的评价也为正多于负。[14]
梁孟松从三星带走包含台灣和韩國的工程师團隊加入中芯