这事比较搅合，我想了几天，也只想清楚了该如何问这问题，若能听到有建设性的建议就更好了。
我的朋友决定了买我的一个度假屋，他打算买下后自住，按他的话说，打算一直住到死。所以，他可以做所有对我卖房有利的配合。
这个度假condo我不会再用已打算卖（必卖），因为在卖另一个SFH，我原本打算把condo推迟到明年1月过户就可以了。那SFH地段其实挺好，就是房子太破旧要花精力和5万+做维修，修好后继续出租，地区有潜力值得保留。不合算的是，花5万+维修，租金只能提高500/月，又是远程。
问题一
若选今年卖condo留SFH，假如condo增值15万，修房子花5万，是否可以抵消5万增值? SFH的维修是否必须在今年完成或付费？维修包罗万象（等同买破房啥都得换，房顶窗户电线水池室内升级等等），若要最大化抵免，是否应该把这些活只包给一两个公司做对报税最好？
问题二
condo已作为投资房十年，我朋友说可以按我当初的买价买我的房，这么做可以免我多少税？我希望对双方都公平，已告诉他会按同样房子的卖价给他5%的折扣当省了我的agent费。他的25万自住免费额已用完，若不住到死卖房还得交税，若我们在增值的中间选一个成交价，我该给多少补偿合适？这样做是否值得？
问题三
是否该尽可能卖掉这个SFH还是选择修更好？这里还牵涉一个问题，我打算再卖一个远程房，直觉是明年卖比后年卖更好，可我又不想一年里同时卖两个（除非能做成1031，对此我没多大信心，目前是按卖房交税在考虑）。
感谢回答和建议！我不大肯定是否我把问题想得过多了，若你觉得是，也不妨提醒提醒我。