1918年,同在美国留学的清华同学陈烈勋向吴宓介绍其姐(或妹)陈心一。
吴宓托其清华好友朱君毅的表妹亦即未婚妻毛彦文了解陈心一的情况(因她俩是浙江女子师范学校同学)。
毛彦文写信报告自己的考察意见时说:陈女士系一旧式女子,皮肤稍黑,但不难看,中文精通,西文从未学过,性情似很温柔;倘若吴君想娶一位能治家的贤内助,陈女士很适合,如果想娶善交际、会英语的时髦女子,则应另行选择。
吴宓接到朱君毅转来的毛彦文的考察报告后,即同意与陈心一订婚。
1921年8月,吴宓回国到上海回家看父母后,便匆匆赶往杭州会见陈心一。由于相互满意,两人第一次见面后第十三天便举行了婚礼。
在清华读书时,吴宓与朱君毅是至交。毛彦文写给朱的情书,朱是让吴共享的。当时,吴宓便很倾慕毛的才情,不过因为毛是自己至交的未婚妻,他尚无异念。吴、陈婚后,毛是吴家常客,三人成为好友。
但1924年朱君毅留学回国后爱上了另一女子,借口表兄妹结婚不利于后代,尽管毛一再抗争,还是坚持解除了婚约。
这以后,长期潜伏在吴宓潜意识中的对毛彦文的恋情,便逐渐汹涌而出,并公开表白了。
1928年8月朱君毅结婚,毛将整箱朱写给她的情书赠吴,供他将来写小说之用。
1929年秋,毛彦文赴美留学。同年9月15日,吴宓和陈心一离了婚,开始了他七年苦追毛彦文的经历,为她创作了数百首情诗。
毛彦文开始是干脆、坚决地拒绝他,而且反对他和陈心一离婚。后来,经过吴宓长期的追求(或者说蛮缠),随着毛的年龄渐近30,感情之事几经蹉跎,而吴的名望、地位日高,他的热诚、善良、正义感等优点有时也打动了毛,使毛的思想感情慢慢起了微妙的变化,逐渐接受了他。
但事情却又出人意外,吴宓1930年9月12日,他赴欧洲访学、进修。1930—1931年间,他连续写信、拍电报给毛,威逼她放弃美国学业,赶往欧洲结婚,否则分手。毛未按他要求行动。
1931年夏,毛彦文获得密歇根大学硕士学位后赶往欧洲,在巴黎与吴宓相会,准备和他结婚。但是,吴宓却将结婚改为订婚。毛彦文受此委屈,不禁泪下。
回国后,吴宓回清华,毛彦文任教于上海复旦大学。
两年间,毛彦文总在等着吴宓娶她。但是,吴宓却不断地爱上别的女子,往往同时爱好几位,并将爱的感受写进日记,甚至说给毛彦文听。
毛彦文实在是忍无可忍了,于是在1935年2月9日在上海和66岁的前国务总理熊希龄结了婚,时年33岁。
一旦失去,更觉珍贵。毛婚后,特别是1937年12月熊希龄逝世后,他又死死地纠缠着毛彦文,千方百计地乞求毛和他重归于好,但毛深知他花心难改,坚决不予理会。
吴宓一生总在追求女性,但是,直到1953年6月他近60岁时才第二次结婚。他的继室名叫邹兰芳,是他兼任教授的重庆大学法律系的学生。她因父亲被划为地主,家境困苦,身受歧视,吴宓同情她、追求她,她崇拜、投靠吴宓。两相需要,也是人之常情。但天不假年,1956年她即病逝。吴宓对她还是很怀念的。他在她住过、睡过的一间空房的单人床靠着的墙上,贴了一张淡绿色土纸,恭恭正正地写上“兰室”二字。他每每散步时,总要久久凝望着远方她的墓地。他用餐时,总为她留一空位,摆设着碗筷。甚至看电影时,也多买一张票,为她在身旁留一空位。