在爱情和婚恋上Tolkien是很幸运的人，他娶了16岁时遇到的初恋Edith，两人感情非常好，LOTR里的爱情基本上都是patterned after他自己和Edith的爱情。两人都活到八十几岁，在那几十年Tolkien在牛津任教的岁月里，人们经常看到两人手拉手在散步。
Tolkien三岁丧父十二岁丧母。她母亲过世前把他的监护权交给一位她非常信任的神父Fr. Morgan。Fr. Morgan也不负所托，很尽心地做到监护人的责任。十六岁那年，他遇到十九岁的Edith，两人开始坠入情网。Fr. Morgan听到传闻之后把Tolkien找去谈话。他很严肃地对Tolkien说，作为孤儿，他的前途在于拿到大学的full ride，因此他要Tolkien专心读书，停止和Edith的来往。Tolkien听从了，也没跟Edith解释就停止和她的来往。后来Tolkien果然拿到牛津大学的full ride进入牛津读书。他二十一岁成年(不再受Fr. Morgan的监护)生日那天晚上，写了一封信给Edith解释当初停止见面的原因，并说他现在已成年可以自己做主，要求和Edith见面。那时Edith早已搬家，但Royal Mail的邮差很尽职地找到Edith的新地址把那封信送达。Edith回信说她当时以为Tolkien不喜欢她了因此停止来往，如今她已经跟别人订婚，但她愿意见他。一个星期之后Tolkien坐火车去见Edith，她到火车站等他，那天Tolkien和Edith订婚了，同一天Edith和她原来的未婚夫解除婚约。Edith和Tolkien经过这番波折终于结成连理。